大手門から、旧小諸本陣をはじめ足柄門で有名な光岳寺・小諸郵便局発祥地・江戸時代以来の老舗旅館・藤村使用の井戸・高浜虚子記念館・八重咲きのコモロスミレという天然記念物の品種が境内に自生する海応院等が見所。街道沿いには地域交流の拠点として、北国街道ほんまち町屋館、北国街道与良館、北国街道荒町館がある。